A poco più di quarantanni, Cal Weaver sta vivendo il sogno, ha un lavoro fantastico, una bella casa, dei figli eccezionali ed è sposato con il suo amore del liceo. Ma quando viene a sapere che sua moglie Emily lo ha tradito e vuole divorziare, la sua vita "perfetta" si sgretola velocemente. Cosa peggiore, piombato nel mondo dei single, Cal, che non ha appuntamenti con altre donne da decenni, è decisamente imbranato finché...